Sõna "alkohol" on tuttav kõigile, kuid mitte kõik ei tea, et ladina keeles tuleb see sõnast "Vaim" - "Spiritus". Sellise ebahariliku ja veidi pretensioonika nime andsid alkoholile selle avastajad, alkeemik Ja-bir ja aleksandrialane Zosim de Panopolis, kes töötasid Egiptuse kaliifi õukonnas. Just neil õnnestus esmakordselt destilleerimisseadme abil veinist alkohol eraldada. Need antiikaja teadlased uskusid kindlalt, et neil õnnestus saada veini vaim. Sellest ajast peale on alkoholi ning selle füüsikalisi ja keemilisi omadusi uurinud paljud erinevate ajalooliste ajastute teadlased (esmalt alkeemikud ja seejärel lihtsalt keemikud). Nii et meie ajal on alkoholidel orgaanilises keemias silmapaistev ja oluline koht ning meie tänane artikkel käsitleb neid.

Alkoholid on olulised orgaanilised ja hapnikurikkad ühendid, mis sisaldavad hüdroksüülrühma OH. Samuti jagunevad kõik alkoholid ühe- ja mitmehüdroksüülseteks. Alkoholide väärtus keemias ja mitte ainult selles on lihtsalt tohutu, alkohole kasutatakse aktiivselt keemia-, kosmeetika- ja toiduainetööstuses (jah, ja alkohoolsete jookide loomiseks, sealhulgas, kuid mitte ainult nende jaoks).

Alkoholi avastamise ajalugu

Alkoholi ajalugu on juurdunud antiikajast, sest arheoloogiliste leidude järgi osati juba 5000 aastat tagasi valmistada alkohoolseid jooke: veini ja õlut. Nad teadsid, kuidas seda teha, kuid nad ei mõistnud täielikult, milline maagiline element nendes jookides on, mis muudab need joovastavaks. Sellegipoolest on mineviku teadlaste uudishimulikud mõistused korduvalt püüdnud isoleerida seda maagilist komponenti veinist, mis vastutab selle alkoholisisalduse (või kanguse, nagu me praegu ütleme) eest.

Ja peagi avastati, et alkoholi saab eraldada vedeliku destilleerimise teel. Alkoholi destilleerimine on selline keemiline protsess, mille käigus saadakse kääritatud segust lenduvad komponendid (aurud) ja alkohol. Muide, destilleerimisprotsessi ennast kirjeldas esmakordselt suur teadlane ja loodusfilosoof Aristoteles. Praktikas õnnestus alkeemikutel Zhabiril ja Zosim de Panopolisel alkoholi saada destilleerimise teel, just nemad, nagu alguses kirjutasime, andsid alkoholile nime - "spiritus vini" (veinipiiritus), millest sai lõpuks lihtsalt alkohol. .

Hilisemate aegade alkeemikud täiustasid destilleerimise ja alkoholi saamise protsessi, näiteks prantsuse arst ja alkeemik Arnaud de Villeguerre töötas 1334. aastal välja mugava tehnoloogia veinialkoholi saamiseks. Ja alates 1360. aastast võtsid Itaalia ja Prantsuse kloostrid üle tema saavutused, mis hakkasid aktiivselt tootma alkoholi, mida nad kutsuvad "Aqua vita" - "elav vesi".

Aastal 1386 jõudis "elav vesi" esmakordselt Venemaale (täpsemalt Moskvasse, nagu seda osariiki tollal nimetati). Genova saatkonna poolt kuningakojale kingiks toodud vaim meeldis sealsetele bojaaridele (ja mitte ainult bojaaridele, muide) väga. Ja "elav vesi" sai hiljem tuntud aluseks alkohoolne jook(mida me aga tungivalt ei soovita teil kasutada).

Aga tagasi keemia juurde.

Alkoholi klassifikatsioon

Tegelikult on palju erinevaid alkohole, mida keemikud jagavad sõltuvalt:

Alkoholide nomenklatuur

Ühehüdroksüülsete alkoholide, aga ka mitmehüdroksüülsete alkoholide nomenklatuur oleneb ümbritsevate radikaalide nimetusest ja nende molekulide struktuurist. Näiteks:

Alkoholide füüsikalised omadused

Madala molekulmassiga alkohol on tavaliselt terava ja iseloomuliku lõhnaga värvitu vedelik. Alkoholi keemistemperatuur on kõrgem kui teistel orgaanilistel ühenditel. See on tingitud asjaolust, et alkoholimolekulidel on eriline interaktsioon - sidemed. Siin on, millised nad välja näevad.

Alkoholide keemilised omadused

Oma struktuuri tõttu on alkoholidel amfoteersed omadused: aluselised ja happelised, siis käsitleme neid üksikasjalikult:

• Alkoholide happelised omadused avalduvad võimes lõhustada hüdroksürühma prootoneid. Süsiniku ahela pikkuse suurenedes suureneb selle radikaali maht, samuti hargnemisaste ja doonorite olemasolu molekulis, happesus väheneb.
• Alkoholide põhiomadused on vastupidised nende happelistele omadustele, kuna need väljenduvad nende võimes, vastupidi, prootonit siduda.

Alkoholidel ja glükoolidel on omapära astuda keemilistesse asendus-, elimineerimis- ja oksüdatsioonireaktsioonidesse. Kirjeldame neid üksikasjalikumalt:

Alkoholide saamine

Ühehüdroksüülseid alkohole võib saada alkeenidest, estritest, oksoühenditest, karboksüülhapetest ja halogeeni derivaatidest.

Etanoolalkoholi saab aga suhkrurikkaid aineid kääritades, see näeb välja selline.

Eesmärgid:

Hariduslik: tutvustada õpilasi alkoholide klassifikatsiooni, nende nomenklatuuri ja isomeeriaga. Mõelge alkoholide struktuuri mõjule nende omadustele. Arendav: Kinnitada grupis töötamise oskusi, arendada oskusi leida seos uue ja õpitava materjali vahel. Haridus: meeskonnatööoskuste kujundamine Õpilane – õpilane, Õpilane – õpetaja. Oskab saadud teavet analüüsida.

Tunni tüüp: Kombineeritud

Organisatsiooni vorm: esiküsitlus, laboritööd, iseseisev töö, vestlus probleemsed küsimused, saadud teabe analüüs.

Varustus:

1. Slaidide komplekt ( Lisa 1) tabelid, üksikud lehed ülesandega iseseisvaks tööks, ülesandeks laboritööks.
2. Õpilaste laudadel: pudelid alkoholidega (etüül, isopropüül, glütseriin), naatrium, vaskoksiid (2), äädikhape, fenoolftaleiin, kaaliumpermanganaat, liiv, naatriumhüdroksiid, vesinikkloriidhape, kraanivesi, keemilised klaasnõud, ohutusreeglid .

Tunniplaan:

1. 1. Alkoholide klassi määratlus, monoatomiliste küllastunud alkoholide molekuli ehitus.
2. Alkoholide klassifitseerimine kolme kriteeriumi järgi.
3. Alkoholide nomenklatuur.
4. Ühehüdroksüülsete küllastunud alkoholide isomeeria tüübid.
5. Alkoholide füüsikalised omadused. Vesiniksidemete mõju alkoholide füüsikalistele omadustele.

2. 6. Keemilised omadused.
7. Uue materjali koondamine.

TUNNIDE AJAL

I. Organisatsioonimoment

Õpetaja: Oleme lõpetanud suure orgaaniliste ühendite klassi uurimise, mis koosneb ainult kahest keemilisest elemendist – süsinikust ja vesinikust. Milliseid muid keemilisi elemente leidub orgaanilistes ühendites kõige sagedamini?

Õpilane: Hapnik, lämmastik, fosfor, väävel ja teised.

II. Uue materjali õppimine

Õpetaja: Hakkame uurima uut klassi orgaanilisi ühendeid, mis lisaks süsinikule ja vesinikule sisaldavad hapnikku. Neid nimetatakse hapnikuga küllastunud. (Slaid number 1).
Nagu näete, on süsinikust, vesinikust ja hapnikust koosnevaid orgaanilisi ühendeid mitut klassi. Täna alustame klassi "Alkoholid" õppimist. Alkoholi molekulid sisaldavad hüdroksüülrühma, mis on selle klassi funktsionaalrühm (FG). Mida me kutsume FG-ks? (Slaid number 1).

Õpilane: Aatomite rühma (või aatomit), mis määrab, kas ühend kuulub teatud klassi ja määrab selle kõige olulisemad keemilised omadused, nimetatakse FG-ks.

Õpetaja: Alkoholid on oma mitmekesisuse ja omaduste poolest suur orgaaniliste ühendite klass, mida kasutatakse laialdaselt erinevates rahvamajanduse valdkondades. (Slaidid nr 2–8)
Nagu näete, on see farmaatsia, kosmeetika, toiduainetööstus ja ka lahustina plastide, lakkide, värvide jms tootmisel. Mõelge tabelile.

Tabel 1.

MÕNED ALKOHOLIKLASSI ESINDAJAD

Õpetaja: Kui rääkida mõjust inimorganismile, siis kõik alkoholid on mürgid. Alkoholi molekulidel on elusrakkudele kahjulik mõju. (Slaid number 9) Spits – alkaanidel on vananenud nimetus alkoholid. Alkoholid on süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmadega – OH.
Lihtsamal juhul saab alkoholi struktuuri väljendada järgmise valemiga:

R-OH,

kus R on süsivesinikradikaal.

Alkohole saab liigitada kolme kriteeriumi järgi:

1. Hüdroksüülrühmade arv (mona-, kahe-, polüatomilised).

Tabel 2.

ALKOHOIDE KLASSIFIKATSIOON HÜDROKSÜÜHMADE ARVU JÄRGI (–OH)

2. Süsivesinikradikaali olemus (piirav, küllastumata, aromaatne).

Tabel 3

ALKOHOIDE KLASSIFIKATSIOON RADIKAALI ISELOOMUL

3. Süsinikuaatomi olemus, millega hüdroksüülrühm on seotud (primaarne, sekundaarne, tertsiaarne)

Tabel 4

ALKOHOIDE KLASSIFIKATSIOON FUNKTSIONAALSE RÜHMAGA SEOTUD SÜSIKUAatomi OMADUSTE JÄRGI –OH

Kvaternaarseid alkohole pole, kuna kvaternaarne C-aatom on seotud 4 teise süsinikuaatomiga, seega pole hüdroksüülrühma sideme kohta enam valentsi.

Mõelge alkoholide nimetuste koostamise põhiprintsiipidele asendusnomenklatuuri järgi, kasutades skeemi:

Alkoholi nimi = HC nimi + (eesliide) + - OL +(n1, n2 ..., nn), kus eesliide tähistab -OH rühmade arvu molekulis: 2 - "di", 3 - "kolm", 4 - "tetra" jne.
n näitab hüdroksüülrühmade asukohta süsinikuahelas, näiteks:

Nimeta ehitustellimus:

1. Süsinikuahel on nummerdatud sellest otsast, millele on -OH rühm lähemal.
2. Peaahel sisaldab 7 C aatomit, mis tähendab, et vastav HC on heptaan.
3. -OH rühmade arv on 2, eesliide on "di".
4. Hüdroksüülrühmad on 2 ja 3 süsinikuaatomiga, n = 2 ja 4.

Alkoholi nimetus heptaandiool-2,4

Koolikursusel uurime üksikasjalikult ühehüdroksüülseid küllastunud alkohole üldvalemiga: CnH2n + 1OH

Vaatleme nende alkoholide (metüül, etüül, glütserool) üksikute esindajate molekulide mudeleid. (Slaidid nr 10-13)

homoloogne seeria Nendest alkoholidest algab metüülalkohol:

CH3 - OH - metüülalkohol
CH3 - CH2 - OH - etüülalkohol
CH3 - CH2 - CH2 - OH - propüülalkohol
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH - butüülalkohol
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – amüül alkohol või pentanool

isomeeria

Küllastunud ühehüdroksüülsetele alkoholidele on iseloomulikud järgmised omadused: isomeeria tüübid:

1) funktsionaalrühmade positsioonid

2) süsinikskelett.

Märkus– süsinikuaatomite nummerdamine algab –OH rühma lähedasest otsast.

3) klassidevaheline isomeeria (koos eetritega R - O - R)

Alkoholide füüsikalised omadused

Ühehüdroksüülsete alkoholide esindajate homoloogse seeria esimesed kümme liiget on vedelikud, kõrgemad alkoholid on tahked ained. (Slaidid 14, 15)
Alkoholide füüsikalistele omadustele avaldab tugevat mõju alkoholimolekulide vahel moodustunud vesinikside. Vesiniksidemega olete tuttav 9. klassi programmis, teemaks "Ammoniaak". Nüüd tuletab teie klassivend, kes sai viimases tunnis individuaalse ülesande, meelde, mis on vesinikside.

Õpilase vastus

Vesinikside on side ühe molekuli vesinikuaatomite ja teise molekuli väga elektronegatiivsete aatomite vahel. (F, O, N, CL). Täht on tähistatud kolme punktiga. (Slaidid 16,17). Vesinikside on eriline molekulidevaheline side, mis on 10-20 korda nõrgem kui tavaline kovalentne side, kuid sellel on suur mõju ühendite füüsikalistele omadustele.
Vesiniksideme kaks tagajärge: 1) ainete hea lahustuvus vees; 2) sulamis- ja keemistemperatuuri tõus. Näiteks: mõne ühendi keemistemperatuuri sõltuvus vesiniksideme olemasolust.

Õpetaja: Milliseid järeldusi saame teha vesiniksideme mõju kohta alkoholide füüsikalistele omadustele?

Õpilased: 1) Vesiniksideme juuresolekul tõuseb keemistemperatuur oluliselt.
2) Mida suurem on alkoholi aatomisus, seda rohkem tekib vesiniksidemeid.

Samuti aitab see kaasa keemistemperatuuri tõusule.

ALKOHOIDE KEEMILISED OMADUSED

(Korda PTB-d)

Alkoholide põletamine.

2. Alkoholide interaktsioon leelismetallidega.

3. Alkoholide oksüdeerimine ( kvalitatiivne reaktsioon) - aldehüüdide saamine.

4. Alkoholide interaktsioon hapetega estrite moodustamiseks (esterdamisreaktsioon).

5. Alkoholide intramolekulaarne dehüdratsioon koos küllastumata süsivesinike moodustumisega.

6. Alkoholide molekulidevaheline dehüdratsioon eetrite moodustumisega.

7. Alkoholide dehüdrogeenimine – aldehüüdide saamine.

Õpetaja: koostada viierealine luuletus (Sinkwine)

1. märksõna

2. kaks omadussõna

Kolmas kolm tegusõna

4. pakkumine

5. märksõnaga seotud sõna.

Üliõpilane. Alkoholid.

Mürgine, vedel

Hävita, hävita, hävita

Neil on inimkehale narkootiline toime.

Narkootikumid.

IV. Kodutöö: punkt nr 9, lk 66-70 eks. nr 13 b.

Individuaalsed ülesanded. Kasutades lisakirjandust: 1) rääkida glütseriini ja etüleenglükooli kasutusvaldkondadest; 2) jutustab alkoholide valmistamisest tselluloosist ja rasvadest; 3) Kuidas need alkoholid inimkehale mõjuvad?

V. Tunni kokkuvõte võtame kokku iseseisva töö tegemise vormis kahes versioonis

Kirjandus:

1. Keemia 10. klass. Üldhariduse õpik õppeasutused. Bustard Moskva 2008. Algtase, 4. väljaanne. stereotüüpne.
2. Keemia hinne 100 töövihik õpiku jaoks. Põhitase. Bustard, 2007.
3. Tunni arengud keemias. O. S Gabrielyani õpikutele,. 10. klass
neli.,. Keemia 9. klass Smolenski Ühing XXI sajand 2006
5. . KEEMIA. Uus konto toetus ülikooli sisseastujatele. Ed. 4., parandatud ja täiendatud. Rostov Doni ääres. Fööniks 2007.

(alkoholid) - orgaaniliste ühendite klass, mis sisaldab ühte või mitut C-OH rühma, samas kui OH hüdroksüülrühm on seotud alifaatse süsinikuaatomiga (ühendid, milles C-OH rühma süsinikuaatom on aromaatse tuuma osa, on nimetatakse fenoolideks)

Alkoholide klassifikatsioon on mitmekesine ja sõltub sellest, milline struktuuri tunnus on aluseks.

1. Olenevalt hüdroksüülrühmade arvust molekulis jaotatakse alkoholid:

a) üheaatomiline (sisaldab ühte hüdroksüül-OH rühma), näiteks metanool CH 3 OH, etanool C 2 H 5 OH, propanool C 3 H 7 OH

b) polüaatomiline (kaks või enam hüdroksüülrühma), näiteks etüleenglükool

HO -С H2 - CH2 - OH , glütserool HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, pentaerütritool C (CH 2 OH) 4.

Ühendid, milles üks süsinikuaatom

Seal on kaks hüdroksüülrühma, enamikul juhtudel on need ebastabiilsed ja muutuvad kergesti aldehüüdideks, eraldades samal ajal vett: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O , ei eksisteeri.

2. Vastavalt süsinikuaatomi tüübile, millega OH-rühm on seotud, jaotatakse alkoholid:

a) primaarne, milles OH-rühm on seotud primaarse süsinikuaatomiga. Primaarset süsinikuaatomit nimetatakse (punasega esile tõstetud), mis on seotud ainult ühe süsinikuaatomiga. Primaarsete alkoholide näited – etanool C

H 3 - CH 2 - OH, propanool CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH. b) sekundaarne, milles OH-rühm on seotud sekundaarse süsinikuaatomiga. Sekundaarne süsinikuaatom (sinisega esile tõstetud) on seotud samaaegselt kahe süsinikuaatomiga, näiteks sekundaarne propanool, sekundaarne butanool (joonis 1).

Riis. üks. SEKUNDAARSTE ALKOHOIDE STRUKTUUR

c) tertsiaarne, milles OH-rühm on seotud tertsiaarse süsinikuaatomiga. Tertsiaarne süsinikuaatom (roheliselt esile tõstetud) on seotud samaaegselt kolme naabersüsinikuaatomiga, näiteks tertsiaarse butanooli ja pentanooliga (joonis 2).

Riis. 2. TERTIAARSETE ALKOHOIDE STRUKTUUR

Selle külge kinnitatud alkoholirühma nimetatakse süsinikuaatomi tüübi järgi ka primaarseks, sekundaarseks või tertsiaarseks.

Kaht või enamat OH-rühma sisaldavates mitmehüdroksüülsetes alkoholides võivad samaaegselt esineda nii primaarsed kui ka sekundaarsed HO rühmad, näiteks glütseroolis või ksülitoolis (joonis 3).

Riis. 3. ESMA- JA TEISENE OH-RÜHMADE KOMBINEERIMINE POLÜATOOMsete ALKOHOLIDE STRUKTUURIS.

3. Vastavalt OH rühmaga seotud orgaaniliste rühmade struktuurile jagunevad alkoholid küllastunud (metanool, etanool, propanool), küllastumata, näiteks allüülalkoholiks CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromaatseks (näiteks , bensüülalkohol C 6 H 5 CH 2 OH), mis sisaldab rühmas

R aromaatne rühm.

Küllastumata alkoholid, milles OH-rühm "külgneb" kaksiksidemega, s.o. seotud süsinikuaatomiga, mis osaleb samaaegselt kaksiksideme moodustumisel (näiteks vinüülalkohol CH 2 \u003d CH–OH), on äärmiselt ebastabiilsed ja isomeriseeruvad kohe ( cm.ISOMERISEERIMINE) aldehüüdideks või ketoonideks:

CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O Alkoholide nomenklatuur. Lihtsa struktuuriga tavaliste alkoholide puhul kasutatakse lihtsustatud nomenklatuuri: orgaanilise rühma nimi teisendatakse omadussõnaks (kasutades järelliidet ja lõppu " uus) ja lisage sõna "alkohol":Juhul, kui orgaanilise rühma struktuur on keerulisem, kasutatakse kogu orgaanilise keemia jaoks ühiseid reegleid. Selliste reeglite järgi koostatud nimesid nimetatakse süstemaatilisteks. Nende reeglite kohaselt nummerdatakse süsivesinike ahel sellest otsast, millele OH-rühm on kõige lähemal. Lisaks kasutatakse seda nummerdamist erinevate asendajate asukoha tähistamiseks peaahelas, nime lõppu lisatakse järelliide "ol" ja number, mis näitab OH-rühma asukohta (joonis 4):4. ALKOHOIDE SÜSTEMAATILISED NIMETUSED. Funktsionaalsed (OH) ja asendusrühmad (CH 3) ning neile vastavad digitaalsed indeksid on esile tõstetud erinevate värvidega.Lihtsamate alkoholide süstemaatilised nimetused tehakse samade reeglite järgi: metanool, etanool, butanool. Mõnede alkoholide puhul on säilinud ajalooliselt välja kujunenud triviaalsed (lihtsustatud) nimetused: propargüülalkohol NSє C-CH2-OH, glütserool HO-CH2-CH (OH) -CH2-OH, pentaerütritool C (CH2OH)4, fenetüülalkohol C6H5-CH2-CH2-OH.Alkoholide füüsikalised omadused. Alkoholid lahustuvad enamikus orgaanilistes lahustites, esimesed kolm lihtsamat esindajat - metanool, etanool ja propanool, samuti tertsiaarne butanool (H 3 C) 3 COH - segunevad veega mis tahes vahekorras. C-aatomite arvu suurenemisega orgaanilises rühmas hakkab mõjutama hüdrofoobne (vett tõrjuv) efekt, vees lahustuvus muutub piiratuks ja kui R mis sisaldab rohkem kui 9 süsinikuaatomit, praktiliselt kaob.

OH-rühmade olemasolu tõttu tekivad alkoholimolekulide vahel vesiniksidemed.

Riis. 5. VESINIKSIDEMED ALKOHOLIDES(näidatud punktiirjoonega)

Seetõttu on kõigil alkoholidel kõrgem keemispunkt kui vastavatel süsivesinikel, näiteks T. kip. etanool + 78 ° C ja T. kip. etaan –88,63°C; T. kip. butanool ja butaan vastavalt +117,4°C ja –0,5°C.

Alkoholide keemilised omadused. Alkohole eristavad erinevad muundumised. Alkoholide reaktsioonidel on mõned üldised mustrid: primaarsete ühehüdroksüülsete alkoholide reaktsioonivõime on kõrgem kui sekundaarsetel, sekundaarsed alkoholid on omakorda keemiliselt aktiivsemad kui tertsiaarsed. Kahehüdroksüülsete alkoholide puhul, kui OH-rühmad asuvad naabersüsinikuaatomite juures, täheldatakse nende rühmade vastastikuse mõju tõttu suurenenud (võrreldes ühehüdroksüülsete alkoholidega) reaktsioonivõimet. Alkoholide puhul on võimalikud reaktsioonid, mis toimuvad nii C-O kui ka O-H sidemete lõhustamisega.

1. О–Н sideme kaudu kulgevad reaktsioonid.

Aktiivsete metallidega (Na, K, Mg, Al) suhtlemisel avaldavad alkoholid nõrkade hapete omadusi ja moodustavad sooli, mida nimetatakse alkoholaatideks või alkoksiidideks:

CH 3 OH + 2 Na ® 2 CH 3 OK + H 2

Alkoholaadid on keemiliselt ebastabiilsed ja hüdrolüüsuvad vee toimel, moodustades alkoholi ja metallhüdroksiidi:

C 2 H 5 OK + H 2 O

® C2H5OH + KOH

See reaktsioon näitab, et alkoholid on veega võrreldes nõrgemad happed (tugev hape tõrjub välja nõrga), lisaks ei moodusta alkoholid leeliselahustega suheldes alkoholaate. Mitmehüdroksüülsetes alkoholides (juhul, kui OH-rühmad on seotud naabruses asuvate C-aatomitega) on aga alkoholirühmade happesus palju suurem ja need võivad moodustada alkoholaate mitte ainult metallide, vaid ka leelistega suhtlemisel:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO-CH2-CH2-ONa + 2H2OKui mitmehüdroksüülsete alkoholide H O rühmad on seotud mittekülgnevate C-aatomitega, on alkoholide omadused lähedased ühehüdroksüülsetele, kuna H O rühmade vastastikune mõju ei ilmne.

Mineraal- või orgaaniliste hapetega suheldes moodustavad alkoholid estreid – fragmenti sisaldavad ühendid

R-O-A (A on ülejäänud hape). Estrite moodustumine toimub ka alkoholide interaktsioonil anhüdriidide ja happekloriididega. karboksüülhapped(joonis 6).

Oksüdeerivate ainete (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) toimel moodustuvad primaarsed alkoholid aldehüüdid ja sekundaarsed alkoholid ketoonid (joonis 7)

Riis. 7. ALDEHÜÜDIDE JA KETOONIDE TEKKE ALKOHOIDE OKSIDEERIMISEL

Alkoholide redutseerimine viib süsivesinike moodustumiseni, mis sisaldavad sama arvu C-aatomeid kui algne alkoholimolekul (joonis 8).

8. BUTANOOLI TAASTAMINE

2. C–O sideme juures toimuvad reaktsioonid.

Katalüsaatorite või tugevate mineraalhapete juuresolekul alkoholid dehüdreeritakse (vesi eraldatakse), samas kui reaktsioon võib kulgeda kahes suunas:

a) molekulidevaheline dehüdratsioon kahe alkoholimolekuli osalusel, samal ajal kui C-O-sidemed ühes molekulis katkevad, mille tulemusena moodustuvad eetrid - fragmenti sisaldavad ühendid

R-O-R (joonis 9A).

b) molekulisisese dehüdratsiooni käigus tekivad alkeenid - kaksiksidemega süsivesinikud. Sageli toimuvad mõlemad protsessid – eetri ja alkeeni moodustumine – paralleelselt (joonis 9B).

Sekundaarsete alkoholide puhul on alkeeni moodustumisel võimalik kaks reaktsioonisuunda (joonis 9C), valdav suund on see, kus vesinik eraldub kondenseerumise käigus kõige vähem hüdrogeenitud süsinikuaatomist (tähistatud number 3), st. mida ümbritseb vähem vesinikuaatomeid (võrreldes aatomiga 1). Näidatud joonisel fig. Alkeenide ja eetrite tootmiseks kasutatakse 10 reaktsiooni.

C-O side katkeb alkoholides ka siis, kui OH rühm asendub halogeeni ehk aminorühmaga (joonis 10).

Riis. kümme. OH-RÜHMA ASENDAMINE ALKOHOLIDES HALOGEEN- VÕI AMIINIRÜHMAGA

Joonisel fig. 10 kasutatakse halogeensüsivesinike ja amiinide tootmiseks.

Alkoholi saamine. Mõned ülaltoodud reaktsioonid (joonis 6, 9, 10) on pöörduvad ja võivad muutuvates tingimustes kulgeda vastupidises suunas, põhjustades näiteks estrite ja halogeensüsivesinike hüdrolüüsi käigus alkoholide tootmist (joonis fig. 11A ja B), samuti hüdratatsioonialkeene – lisades vett (joonis 11B).

Riis. üksteist. ALKOHOIDE TOOTMINE ORGAANILISTE ÜHENDITE HÜDROLÜÜSI JA HÜDRATSIOONI KOHTA

Alkeenide hüdrolüüsireaktsioon (joonis 11, skeem B) on kuni 4 süsinikuaatomit sisaldavate madalamate alkoholide tööstusliku tootmise aluseks.

Etanool tekib ka suhkrute, näiteks glükoosi C 6 H 12 O 6, nn alkoholkäärimisel. Protsess kulgeb pärmseente juuresolekul ja viib etanooli ja CO 2 moodustumiseni:

® 2C 2 H 5OH + 2CO 2

Käärimine võib tekitada kuni 15% alkoholi vesilahust, kuna pärmseened surevad kõrgema alkoholikontsentratsiooni korral. Suurema kontsentratsiooniga alkoholilahused saadakse destilleerimisel.

Metanooli saadakse tööstuses süsinikmonooksiidi redutseerimisel temperatuuril 400

° C rõhul 20–30 MPa vask-, kroomi- ja alumiiniumoksiididest koosneva katalüsaatori juuresolekul:® H 3 SON Kui alkeenide hüdrolüüsi (joonis 11) asemel viiakse läbi oksüdatsioon, tekivad kahehüdroksüülsed alkoholid (joonis 12). 12. DIATOOMALKOHOLIDE SAAMINEAlkoholide kasutamine. Alkoholide võime osaleda mitmesugustes keemilistes reaktsioonides võimaldab neid kasutada igasuguste orgaaniliste ühendite saamiseks: aldehüüdid, ketoonid, karboksüülhapped, eetrid ja estrid, mida kasutatakse orgaaniliste lahustitena, polümeeride, värvainete ja ravimite tootmisel.

Lahustina kasutatakse metanooli CH 3 OH ja fenoolformaldehüüdvaikude tootmiseks kasutatava formaldehüüdi tootmisel on metanooli peetud viimasel ajal paljulubavaks mootorikütuseks. Maagaasi tootmisel ja transportimisel kasutatakse suurtes kogustes metanooli. Metanool on alkoholidest kõige mürgisem ühend, suukaudsel manustamisel on surmav annus 100 ml.

Etanool C 2 H 5 OH on atseetaldehüüdi tootmise lähteühend, äädikhape, samuti lahustitena kasutatavate karboksüülhapete estrite tootmiseks. Lisaks on etanool kõigi alkohoolsete jookide põhikomponent, seda kasutatakse laialdaselt ka meditsiinis desinfektsioonivahendina.

Butanooli kasutatakse rasvade ja vaikude lahustina, lisaks toimib see toorainena aromaatsete ainete (butüülatsetaat, butüülsalitsülaat jne) tootmisel. Šampoonides kasutatakse seda lahuste läbipaistvust suurendava komponendina.

Bensüülalkoholi C6H5-CH2-OH vabas olekus (ja estrite kujul) leidub eeterlikud õlid jasmiin ja hüatsint. Sellel on antiseptilised (desinfitseerivad) omadused, kosmeetikas kasutatakse kreemide, losjoonide, hambaeliksiiride säilitusainena, parfümeerias lõhnaainena.

Fenetüülalkohol C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH on roosi lõhnaga, seda leidub roosiõlis ja seda kasutatakse parfümeerias.

Etüleenglükooli HOCH 2 -CH 2 OH kasutatakse plastide tootmisel ja antifriisina (vesilahuste külmumistemperatuuri vähendav lisaaine), lisaks tekstiili- ja trükivärvide valmistamisel.

Dietüleenglükooli HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH kasutatakse hüdrauliliste piduriseadmete täitmiseks, samuti tekstiilitööstuses kangaste viimistlemisel ja värvimisel.

Glütserool

HOCH2-CH(OH)-CH2OH kasutatakse polüester-glüptaalvaikude saamiseks, lisaks on see paljude kosmeetiliste preparaatide koostisosa. Nitroglütseriin (joonis 6) on dünamiidi põhikomponent, mida kasutatakse lõhkeainena kaevandamisel ja raudteede ehitamisel.

Pentaerütritool (

HOCH 2) 4 C kasutatakse polüestrite (pentaftaalvaikude) tootmiseks, sünteetiliste vaikude kõvendina, polüvinüülkloriidi plastifikaatorina ning ka tetranitropentaerütritooli lõhkeaine tootmisel.

Mitmehüdroksüülsed alkoholid ksülitool HOCH 2 - (CHOH) 3 -CH 2 OH ja sorbitool neNOCH 2 - (CHOH) 4 -CH 2 OH on magusa maitsega, neid kasutatakse suhkru asemel suhkruhaigetele ja rasvunud inimestele mõeldud maiustuste valmistamisel. Sorbitooli leidub pihlaka- ja kirsimarjades.

Mihhail Levitski

KIRJANDUS Shabarov Yu.S. Orgaaniline keemia. Moskva, "Keemia", 1994

Belgorodi Koostöö-, Majandus- ja Õigusülikool

Keskeriharidus

Aruanne keemiast

Teemal: ALKOHOL

Valmistatud

B-11 rühma õpilane:

Skogoreva Evgenia

Art. õpetaja:

Parfenova Olga Aleksandrovna

Voronež 2012

Alkoholid́ (alates lat. spiritus- vaim; vananenud alkohoĺ kas) - orgaanilised ühendid, mis sisaldavad üht või mitut hüdroksüülrühma (hüdroksüül, −OH), mis on otseselt seotud küllastunud (hübridisatsiooniseisundis) süsinikuaatomiga. Alkohole võib pidada vee derivaatideks (H-O-H), milles üks vesinikuaatom on asendatud orgaanilise funktsionaalrühmaga R-O-H.

Alkoholid on ulatuslik ja väga mitmekesine orgaaniliste ühendite klass: nad on looduses laialt levinud, on suure tööstusliku tähtsusega ja neil on erakordsed keemilised omadused.

Kõik alkoholid jagunevad monatoomiline ja polüatomiline

Ühehüdroksüülsed alkoholid

Ühehüdroksüülsed alkoholid- alkoholid, millel on üks hüdroksüülrühm.

Seal on primaarsed, sekundaarsed ja tertsiaarsed alkoholid:

juures primaarsed alkoholid hüdroksüülrühm on esimesel süsinikuaatomil, sekundaarsed on teisel jne.

Alkoholide omadused, mis on isomeersed, on paljuski sarnased, kuid käituvad mõnes reaktsioonis erinevalt.

Võrreldes alkoholide suhtelist molekulmassi (Mr) süsivesinike suhteliste aatommassidega, on näha, et alkoholidel on kõrgem keemispunkt. See on tingitud vesiniksideme olemasolust ühe molekuli OH-rühma H-aatomi ja teise molekuli OH-rühmas oleva O-aatomi vahel.

Kui alkohol lahustatakse vees, tekivad alkoholi ja vee molekulide vahel vesiniksidemed. See seletab lahuse mahu vähenemist (see on alati väiksem kui vee ja alkoholi mahtude summa eraldi).

Selle keemiliste ühendite klassi silmapaistvaim esindaja on etanool. Selle keemiline valem on C2H5-OH. Keskendunud etanool(ta on veinipiiritus või etanool) saadakse selle lahjendatud lahustest destilleerimise teel; mõjub joovastavalt ning suurtes annustes on tegemist tugeva mürgiga, mis hävitab elusaid maksakudesid ja ajurakke.

Samas tuleb märkida, et etanool kasulik lahustina, säilitusainena, mis alandab mis tahes ravimi külmumistemperatuuri. Teine sama tuntud selle klassi esindaja - metüülalkohol(nimetatud ka - puitunud või metanool). Erinevalt etanool metanool surmav isegi kõige väiksemates annustes! Esiteks põhjustab see pimedaksjäämist, seejärel lihtsalt "tapab"!

Mitmehüdroksüülsed alkoholid

Mitmehüdroksüülsed alkoholid- alkoholid, millel on mitu hüdroksüülrühma OH.

kahehüdroksüülsed alkoholid helistas alkoholid sisaldab kahte hüdroksüülrühma (OH rühm); kolme hüdroksüülrühma sisaldavad alkoholid - kolmehüdroksüülsed alkoholid. Nende molekulides ei ole kaks või kolm hüdroksüülrühma kunagi seotud sama süsinikuaatomiga.

Kahehüdroksüülsed alkoholid nimetatud ka glükoolid, kuna neil on magus maitse - see on tüüpiline kõigile mitmehüdroksüülsed alkoholid Mitmehüdroksüülsed alkoholid väikese arvu süsinikuaatomitega on viskoossed vedelikud, kõrgemad alkoholid- tahked ained. Mitmehüdroksüülsed alkoholid võib saada samade sünteetiliste meetoditega nagu küllastunud mitmehüdroksüülsed alkoholid.

Alkoholide saamine

. Etüülalkoholi saamine(või veinialkohol) süsivesikute kääritamise teel:

2H12O6 => C2H5-OH + CO2

Käärimise olemus seisneb selles, et üks lihtsamaid suhkruid - glükoos, mis on tehnoloogias saadud tärklisest, laguneb pärmseente mõjul etüülalkoholiks ja süsihappegaasiks. On kindlaks tehtud, et käärimisprotsessi ei põhjusta mitte mikroorganismid ise, vaid ained, mida nad eritavad - simases. Etüülalkoholi saamiseks kasutatakse tavaliselt tärkliserikkaid taimseid tooraineid: kartulimugulaid, leivaterasid, riisiterasid jne.

Etüleeni hüdratsioon väävel- või fosforhappe juuresolekul

CH2=CH2 + KOH => C2H5-OH

Kui haloalkaanid reageerivad leelisega:

alkoholi ühehüdroksüülne mitmehüdroksüülne reaktsioon

Alkeenide oksüdatsioonireaktsioonis

Rasvade hüdrolüüs: selles reaktsioonis saadakse tuntud alkohol - glütserool

Muideks, glütserool sisaldub paljudes kosmeetika säilitusainena ning külmumisvastase ja kuivatusainena!

Alkoholide omadused

1) Põlemine: Nagu enamik orgaanilisi aineid, põlevad alkoholid moodustuks süsinikdioksiid ja vesi: 2H5-OH + 3O2 - -> 2CO2 + 3H2O Nende põlemisel eraldub palju soojust, mida sageli kasutatakse laborites (laboripõletid). Madalamad alkoholid põlevad peaaegu värvitu leegiga, kõrgemad alkoholid aga kollaka leegiga süsiniku mittetäieliku põlemise tõttu.

) Reaktsioon leelismetallidega C2H5-OH + 2Na - -> 2C2H5-ONa + H2 Selle reaktsiooni käigus eraldub vesinik ja moodustub alkoholaat naatrium. alkoholaadid sarnased väga nõrga happe sooladega ja need on ka kergesti hüdrolüüsitavad. Alkoholid on äärmiselt ebastabiilsed ja lagunevad vee toimel alkoholiks ja leeliseks. Sellest järeldub, et ühehüdroksüülsed alkoholid ei reageeri leelistega!

) Reaktsioon vesinikhalogeniidiga C2H5-OH + HBr - -> CH3-CH2-Br + H2O Selles reaktsioonis moodustub haloalkaan (bromoetaan ja vesi). Selline alkoholide keemiline reaktsioon on tingitud mitte ainult hüdroksüülrühmas olevast vesinikuaatomist, vaid ka kogu hüdroksüülrühmast! Kuid see reaktsioon on pöörduv: selle kulgemiseks tuleb kasutada vett eemaldavat ainet, näiteks väävelhapet.

) Intramolekulaarne dehüdratsioon (H2SO4 katalüsaatori juuresolekul) Selles reaktsioonis kontsentreeritud väävelhappe toimel ja kuumutamisel alkoholi dehüdratsioon. Reaktsiooni käigus moodustub küllastumata süsivesinik ja vesi.

Vesinikuaatomi eraldumine alkoholist võib toimuda tema enda molekulis (see tähendab, et molekulis toimub aatomite ümberjaotumine). See reaktsioon on molekulidevaheline dehüdratsiooni reaktsioon. Näiteks nii:

Reaktsiooni käigus moodustuvad eeter ja vesi.

) reaktsioon karboksüülhapetega:

Kui alkoholile lisada karboksüülhapet, näiteks äädikhapet, moodustub eeter. Kuid estrid on vähem stabiilsed kui eetrid. Kui lihtsa eetri moodustumise reaktsioon on peaaegu pöördumatu, siis kompleksestri moodustumine on pöörduv protsess. Estrid läbivad kergesti hüdrolüüsi, lagunedes alkoholiks ja karboksüülhappeks.

) Alkoholide oksüdatsioon.

Tavatemperatuuril ei oksüdeeru alkoholid õhuhapniku toimel, kuid katalüsaatorite juuresolekul kuumutamisel toimub oksüdatsioon. Näiteks vaskoksiid (CuO), kaaliumpermanganaat (KMnO4), kroomisegu. Oksüdeerivate ainete toimel saadakse mitmesuguseid tooteid, mis sõltuvad algalkoholi struktuurist. Niisiis muutuvad primaarsed alkoholid aldehüüdideks (reaktsioon A), sekundaarsed - ketoonideks (reaktsioon B) ja tertsiaarsed alkoholid on oksüdeerivate ainete suhtes vastupidavad.

a) primaarsete alkoholide puhul

b) sekundaarsete alkoholide puhul

c) tertsiaarsed alkoholid ei oksüdeeru vaskoksiidiga!

Mis puudutab mitmehüdroksüülsed alkoholid, siis on need magusa maitsega, kuid mõned neist on mürgised. Mitmehüdroksüülsete alkoholide omadused sarnane ühehüdroksüülsed alkoholid, samas kui erinevus seisneb selles, et reaktsioon ei toimu mitte ühel hüdroksüülrühmal, vaid mitmel korraga.

Üks peamisi erinevusi on mitmehüdroksüülsed alkoholid reageerib kergesti vaskhüdroksiidiga. Nii saadakse selge, sinakasvioletne lahus. Just see reaktsioon suudab tuvastada mitmehüdroksüülse alkoholi olemasolu mis tahes lahuses.

Suhelge lämmastikhappega:

Praktilise rakenduse seisukohalt pakub suurimat huvi reaktsioon lämmastikhappega. Tekkiv nitroglütseriin ja dinitroetüleenglükool kasutatakse lõhkeainena ja trinitroglütseriin- ka meditsiinis, vasodilataatorina.

etüleenglükool

etüleenglükool- tüüpiline esindaja mitmehüdroksüülsed alkoholid. Selle keemiline valem on CH2OH - CH2OH. - kahehüdroksüülne alkohol. See on magus vedelik, mis lahustub suurepäraselt vees mis tahes vahekorras. Nii üks hüdroksüülrühm (-OH) kui ka kaks samaaegselt võivad osaleda keemilistes reaktsioonides.

etüleenglükool- selle lahused - kasutatakse laialdaselt jäätumisvastase ainena ( antifriis). Etüleenglükooli lahus külmub temperatuuril -340C, mis külmal aastaajal võib asendada vett näiteks autode jahutamiseks.

Kogu kasuga etüleenglükool teadke, see on väga tugev mürk!

Glütserool

Kõik, mida oleme näinud glütserool. Seda müüakse apteekides tumedates viaalides ja see on viskoosne, värvitu magusa maitsega vedelik. Glütserool- see on kolmehüdroksüülne alkohol. See lahustub väga hästi

Mis oma koostises sisaldavad ühte või mitut hüdroksüülrühma. Sõltuvalt OH rühmade arvust jagatakse need ühehüdroksüülseteks alkoholideks, kolmeaatomilisteks jne. Kõige sagedamini peetakse neid kompleksseid aineid süsivesinike derivaatideks, mille molekulid on muutunud, kuna. üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmaga.

Selle klassi lihtsaimad esindajad on ühehüdroksüülsed alkoholid, mille üldvalem näeb välja järgmine: R-OH või

Cn + H 2n + 1OH.

1. Kuni 15 süsinikuaatomit sisaldavad alkoholid on vedelikud, 15 või enam tahked ained.
2. Vees lahustuvus oleneb molekulmassist, mida suurem see on, seda halvemini alkohol vees lahustub. Seega segunevad madalamad alkoholid (kuni propanoolini) veega mis tahes vahekorras, kõrgemad aga on selles praktiliselt lahustumatud.
3. Keemistemperatuur tõuseb ka aatommassi suurenemisega, näiteks t kip. CH3OH \u003d 65 ° С ja t bp. С2Н5ОН = 78 ° С.
4. Mida kõrgem on keemispunkt, seda väiksem on lenduvus, s.t. aine ei aurustu hästi.

Neid ühe hüdroksüülrühmaga küllastunud alkoholide füüsikalisi omadusi saab seletada molekulidevahelise vesiniksideme tekkimisega ühendi enda üksikute molekulide või alkoholi ja vee vahel.

Ühehüdroksüülsed alkoholid võivad osaleda sellistes keemilistes reaktsioonides:

Võttes arvesse alkoholide keemilisi omadusi, võime järeldada, et ühehüdroksüülsed alkoholid on amfoteersed ühendid, kuna. nad võivad reageerida leelismetallidega, millel on nõrgad omadused, ja vesinikhalogeniididega, millel on põhilised omadused. Kõik keemilised reaktsioonid kulgevad lüngaga O-N ühendused või nii.

Seega on küllastunud ühehüdroksüülsed alkoholid ühe OH-rühmaga kompleksühendid, millel ei ole pärast moodustumist vabu valentseid. C-C ühendused ja millel on nii hapete kui aluste nõrgad omadused. Füüsikaliste ja keemiliste omaduste tõttu kasutatakse neid laialdaselt orgaanilises sünteesis, lahustite, kütuselisandite tootmisel, aga ka toiduainetööstuses, meditsiinis ja kosmetoloogias (etanool).